a), b); c), d); e), f); g), h)分别为化合物17,18,19,19Cu的晶体结构（俯视图和侧视图）

（通讯员 韩跃）近日，我校化学化工学院宋建新教授课题组在卟啉类功能分子设计与性能研究方面取得新的进展，在国际顶级期刊《美国化学会志》（J. Am. Chem. Soc）发表题为“Singly and Doubly Neo-confused Smaragdyrins”的学术论文。

该课题组于2018年首次报道合成了全氮smaragdyrin，揭示了全氮smaragdyrin存在之谜、发现了其芳香性与反芳香性相互转化的内在规律（J. Am. Chem. Soc.,2018, 140, 16533）。基于前期工作，课题组进而合成了全新结构的smaragdyrin类似物neo-confused smaragdyrin。采用氮错位三吡咯甲烷（10和11）与α-溴代氟硼二吡咯烯（BODIPY）为原料，在碱存在下通过亲核取代成环-脱氢形成稳定的芳香性大环化合物Neo-confused smaragdyrin13和15，经甲磺酸脱BF₂单元可顺利得到自由碱neo-confused smaragdyrin16和18。16和18在酸性条件下可质子化形成16H₂²⁺和18H₂²⁺，16在空气中可以顺利氧化为[22]oxosmaragdyrin17。18与CuCl₂反应可高产率得到[24]dioxosmaragdyrin Cu(II) complex19Cu，经酸处理脱去金属得到doubly neo-confused [24]dioxosmaragdyrin19。研究发现neo-confused smaragdyrin相对于全氮smaragdyrin而言，具有递减的芳香性、独特的氧化还原性能以及金属络合性能。

该论文实验部分工作主要由我校博士研究生饶玉滔完成，硕士研究生周文静协助完成了部分工作。

据悉，宋建新教授自2011年9月来我校工作后，一直围绕卟啉化学开展研究，近5年在国际顶级期刊《德国应用化学》（Angew. Chem. Int. Ed,）《美国化学会志》（J. Am. Chem. Soc）连续发表学术论文6篇。（Angew. Chem. Int. Ed.,2014, 53, 11088;Angew. Chem. Int. Ed.,2016, 55, 648;Angew. Chem. Int. Ed.,2017, 56, 12322;J. Am. Chem. Soc.,2018, 140, 16533;Angew. Chem. Int. Ed.,2019, 58, 8124，J. Am. Chem. Soc.,2019,141. doi/10.1021/jacs.9b10270）

文章链接：https://pubs.acs.org/doi/full/10.1021/jacs.9b10270

编辑：廖思茹

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